如今讲学的人才高八斗，听学的人络绎不绝。顾宪成总觉得缺那么点儿意思。起初的时候啊，来听讲学的人少，基本上就随便找个地方就住了；后来呢，人越来越多，有的人住寺庙里去，有的人住客栈里去，还有的住在顾宪成的左邻右舍家里去，饶是这样，还是容不下这许多人。顾宪成又是个热心肠，你们来听我讲学，已经是给我莫大的面子了，我怎么能让你们自己去外面找住的地方呢？他心想，大家既来之则安之，我一定让大家有吃的，有住的（天晓得他怎么会那么有钱，又不贪又不敛的）。于是他就和他弟弟顾允成合计，要不咱在咱们家院子南头盖个几十间书舍让听学的人住吧！这一看就是好事儿嘛，他弟弟啵儿都没打就答应了。于是，俩人就请能工巧匠，开始盖房子，大概齐花了五十两银子吧！书舍建好之后，把听学的士子们都请到书舍。一时间，泾溪两岸，夜则灯火通明，昼则书声琅琅，一片奋发苦读的景象。《顾端文公年谱》中有这样的记载：“昼则书声琅琅如也，夜则膏火辉辉如也，过者停舟叹羡，即行旅皆欲出于其途。”
发展了几年之后，来的人更多了，那几时间书舍看样子也搁不下这许多人了。顾宪成深切的感到我们现在必须要有一个固定的讲学场所了，将分散的人员、场地集合统一起来（这是不是有一点跟居地的意思了），要有章程、要有规则还要有纪律。正值那时候领导者有意将一些前朝废弃的书院加以修缮，然后运用起来。于是乎，顾宪成充分利用这一契机，多方游说，终于在1604年，得到了常州知府和无锡知县的同意，同时也得到了各方学子的大力支持。
起初吧！顾宪成修缮了杨龟山先生祠（杨时，号龟山先生，宋代大儒，曾就讲于东林书院，这么说你们肯定还不认识杨时这个人，怎么说呢，就是当年程门立雪那个人）。而后又出资修缮了废弃的东林书院。修缮工作始于这年的四月十一日，竣于这年的重阳节。历时五个月，耗资1200余两白银。
首创者顾宪成出钱最多，同时策动绅商富贾捐钱，出了大力，理应成为东林书院的大股东，人称山长（山长是历代对书院讲学者的称谓。五代蒋维东隐居于衡山讲学，受业者称之为山长。元代于各路（一种行政区划，相当于省）、州、府设书院，立山长。明清沿袭元制）。
