小时候杨修的故事，是关于一盒酥的故事。曹操得了一盒点心，提笔书写了“一盒酥”，置于案头，回来发现杨修“取匙与众分食讫”，操问其故,杨修就说，盒子上写着一人一口酥，不敢违抗丞相的命令。操虽喜笑，但心恶之。
且不说别的，就这个故事里面来看，杨修作为曹操门下主簿，主簿是各级主官属下掌管文书的佐吏。魏、晋以下统兵开府之大臣幕府中，主簿常参机要，总领府事。具体职级不是很清楚，但在第六十回《张永年反难杨修庞士元议取西蜀》中有一段杨修和张松（张永年，刘璋的谋士）的对话：松曰：‘久闻公世代簪缨，何不立于庙堂辅佐天子，乃区区做相府门下一吏乎？’可见，杨修的官职是不高的，杨修闻言，满面羞惭，强颜而答曰：“某虽居下寮，丞相委以军政钱粮之重……”，理解可能类似秘书或者管家的职务。 这样的职务，大概职级并不特别高，擅自去老板的办公室，不经得同意就吃掉老板的糕点，哪怕你再聪明，这里也不是显示你才华的时候。放在今天也是恨不妥当的行为。
杨修在另外两次也是锋芒过露，犯了职场大忌。一次是曹操建造一花园，看过后，不置褒贬，旨在门上写一“活”字，人皆不晓其意。杨修说丞相嫌园门太阔，于是再筑围墙，曹操大喜。 了解到是杨修的意思，表面高兴，其实“心甚忌之”。很多时候，真的得揣着明白装糊涂，其他人真的不理解意思吗，还真未必，曹操疑心如此之重，作为他的下属不应该不了解这一点。
至于后来的曹操梦中杀了近侍，曹操大哭并厚葬，杨修说：丞相非在梦中，君乃在梦中而。真的是在作死的边缘更进一步的试探了……
曹操深爱曹植的才华，一长子曹丕，在立嗣的问题上犹豫不决，杨修又参与了，这个在历朝都是风险极大的事情，而偏偏他碰到的对手是贾诩，贾诩极其聪明狡猾，表面上从不干涉，而在曹操问他对立嗣的建议，他说他想想，曹操再问，贾诩回答：袁本初刘景升之事而（皆废长立幼，不得善终），曹操大笑，立曹丕为。嗣。
更为严重的是曹操与刘备对阵，进退两难，曹操信口说了军营口令“鸡肋”，杨修直接向夏侯惇和军士解读说要收拾行装，准备归程。 这个实在是触碰了曹操的逆鳞。如果说前面的都是卖弄、个人情感太外露，过于直率，与曹植惺惺相惜等，那么大敌当前，你死我活，将帅只有一个，私自以自己的想法揣测圣意，并且让大家付诸实施。就完全越位，扰乱军心，自寻死路了。即使再正确，也依然不得善终。
在这里，并不是为曹操开脱。每个人都有每个人的性格特点，曹操性格多疑，早期他确实很有肚量，荀彧、许攸等谋士都活得不错。但是随着职位越来越高，校尉、教军、丞相以致魏王，人是会变的，位置越高，威信必然也要越高。保持适当的合适的距离，行事处事都要有恰当的分寸感，千万不要触碰了老板的逆鳞，否则会死的很惨。
