在司马懿等人的谋划下，曹丕韬光养晦，扮猪吃老虎，适时开展公关，树立了自己的良好形象，逐渐在争夺中占据上风，赢得了多数人的支持。
一次，曹操带兵出征，曹丕和曹植共同送到路旁。
曹植称颂曹操的功德，出口成章，旁边的人都瞩目赞赏，曹操自己也很高兴。
曹丕见好话都让曹植说了，自己不知道该说些什么，感到非常惆怅，若有所失。
吴质在他耳边说：“魏王即将上路的时候，流泪哭泣即可。”
等到辞行时，曹丕哭着下拜，曹操和部属们都很伤感。
这下，大家都认为曹植华丽的辞藻多，说的都是些华而不实的话，其诚心不及曹丕，对兄弟俩的看法自然发生了变化。
曹植毕竟是个文人，身上的狂放气质经常发作，饮酒不节，任性而为，数次惹得曹操发怒，也就逐渐失宠了。
建安二十二年（217年），曹植在曹操外出期间，喝得大醉，把曹操的法令忘到了九霄云外，借着酒兴私自坐着王室的车马，擅开王宫大门司马门，在只有帝王举行典礼才能行走的禁道上纵情驰骋，一直游乐到金门。
曹操大怒，处死了掌管王室车马的公车令。
从此，曹操加重了对诸侯的法规禁令，曹植也因此事而基本丧失了夺位资格，日渐失去曹操的信任和宠爱。
杨修顾虑曹植做事有不妥之处，每次遇到曹操训诲，就揣度曹操的意图，预先为曹植草拟十几条答辞，告诉曹植手下的人说：“魏王的训诲来时，根据他的问话，作出相应的回答。”
因此，曹操的训诲刚刚送来，曹植的答辞就已经送去。
曹操对这样迅速的回答觉得很奇怪，经过追问，真相才泄露出来，知道曹植是在杨修的帮助下才通过考验。
曹操非常气愤，写信给杨修的父亲杨彪，说：“你的这个好儿子，自恃有权势显赫的老爹，老是跟我唱反调。想起来我就有气，真想把他法办了。”
可怜的杨修，见曹植日渐高傲，忘乎所以，想要疏远他却已不能，加之曹植不停地主动和他联系，他也不敢断绝来往，只能死死地绑在曹植这条船上，慢慢地沉没。
曹操询问大家对确立继承人的看法，为了保密，用密信分别征求意见。
尚书崔琰用不封口的信答复说：“按照《春秋》之义，应立长子。而且五官将曹丕仁厚、忠孝、聪明，应做继承人，我的看法至死不变。”
由于曹植是崔琰哥哥的女婿，崔琰的这个做法，让曹操惊疑不定，心说你崔琰虽然推荐的是曹丕，但却有意公之于众，以你与曹植的关系，谁知你葫芦里卖的是什么药呢。
曹操很不高兴，从此不再信任崔琰，不久就找借口赐他自杀。
崔琰的侄女、曹植的妻子身穿锦绣的衣服，被曹操登上高台看见，认为她违反了禁止穿锦绣的制度，命她返回娘家，并赐自尽。
尚书仆射毛玠接到密信后，答复说：“前不久，袁绍因嫡亲、旁支不分，宗族和国土都遭覆灭。废立继承人的大事，不是臣子所应听到的。”
他虽然没有明确表态，但把袁绍废长立幼遭致覆灭的事情拿出来说，态度其实非常明显了。
东曹掾邢颙也说：“以旁支代替正统继承人，先代已有例子作为警戒。希望殿下深入考虑。”
曹操毕竟是个政治家，毛玠的答复让他心里初步有了决定。
一天，曹操商议完事情后，等众人退下，单独留下贾诩，询问他对立嗣一事的看法。
贾诩默然不答。
曹操说：“我与你说话，你却不回答，这是为什么？”
贾诩说：“我正在考虑，所以没有立即回答你。”
曹操说：“你考虑什么？”
贾诩回答说：“我是在想袁绍、刘表两对父子啊。”
曹操顿时明白了他的意思，大笑起来。
曹植做事任性，言行不加掩饰，而曹丕则施用权术，掩盖真情，自我矫饰，宫中的人和曹操部属大多为曹丕说好话。
建安二十二年（217年）十月，曹操下了最后决定，诏令曹丕为世子。
曹植大失所望，从此告别了昂扬奋发的人生，陷入难以自拔的苦闷和浓浓的悲愁中。
