在告别外婆之后，只有14岁的杜月笙一个人坐船来到了大上海，在乡里人的闲谈当中，大上海遍地黄金，很多人两手空空的来了，结果是一夜暴富，但杜月笙也听说很多人在这边根本活不下去，怎么办呢？
不管怎样，杜月笙是下定决心要在大上海好好的打拼一番，他要出人头地，他要扬名立万。杜月笙要去的水果店在十六铺，那是上海的水上门户，在清朝的咸丰同治年间，为了抵御太平军，地方官员搞起了团练组织，把上海县城乡内外的商号是建立了一种联保联防的铺子，一共有16家，也就有了十六铺的名字是由于是在上海的水陆交通的要道，所以十六铺也逐渐发展成为远东最大的码头，他见证了大上海从一个小渔村繁华大都市的历程，也目睹了少年杜月笙所有的酸甜苦辣罪恶与欢欣。十六铺是当时上海最繁华的地带，但是这一片繁华的背后，也隐藏着更多的阴暗和罪恶。在鸦片战争之后，由于外商的入侵，大批的农民和手工业者的破产了，他们被迫背井离乡寻找生路。
在选择出路的时候迅速发展的大上海，被人们描述成为为层楼林立城开不夜，远离战争的黄金世界。所以成千上万的移民就来到了这里，杜月笙也就是其中的一个，大量的人想在这找工作，这也就意味着大量的人可能会找不到工作，上海也就成了中国无业人口最多的地方，在贫苦和饥饿的折磨之下，好多人只得从事乞讨、偷窃、抢劫、贩毒、卖淫等活动，这些在阴暗角落当中存活的人们很快发现，十六铺是他们活动的最好的地方。十六铺他不仅繁华，更重要的是他是处于华界和法界的交界处。华界和法界俨然是两个世界啊，各有各的规则，各有各的衙门，各有各的法律，那是互不干涉呀。比如在华界里边偷东西了，但是跑到了法界，没事儿了，这种真空无人地带就像是著名的金三角一样，成为犯罪分子的风水宝地，十六铺也就成了流氓乞丐、地皮等一些人员的聚集地方，大街小巷里边儿满是赌场烟馆儿，公开和秘密的妓院，以及嫖妓和抽烟一体的烟火间儿。
初来乍到的杜月笙，除了惊讶这满目的热闹繁华之外，自然不会留意到。这些更不会想到，有一天自己也会深陷其中。杜月笙在琳琅满目的店铺当中打听了好半天才找到了他要去的红原生水果行，他有些胆怯的向老板递上的策涵，正在忙碌的老板漫不经心的收起了策涵，打量一眼杜月生。这小伙子虽然瘦弱，但是看上去还是有股机灵劲儿。好，你先做个学徒吧，学徒的规矩呢，想来你也知道你在我这儿学生意，我管你吃住，看你平时表现，月底发一块或两块的零用钱。杜月笙赶忙点点头，什么都没做过，能有个管吃住的地方，月底还有钱，他已经很满足了。
红原生做的是中南批发生意，老板从大盘水果行批发来，各色水果在转卖给一些。小一点的水果店水果摊，在这当中赚点钱。这有的时候为了挣更多的钱，他也会派人直接到轮船上取。杜月笙是乡下人，年纪幼小，对生意自然什么都不懂，刚一开始难免会受人欺负，有一个叫王国生的人，对他还算友好时常跟他聊聊天，点拨点拨。杜月笙对这个宽厚的大哥那是非常感激，总是尽力的帮他多做点活儿作为回报。而至于其他人的冷莫小看，对杜月笙来说都算不得什么了。因为在老家高桥的时候，他已经习惯了这些，反而时时提醒他莫忘自己出人头地的意愿。杜月笙处处小心察言观色，尽力的讨好每一个人，干起活儿来，那更是不叫苦不叫累，任劳任怨。
比起以前的那些日子，他觉得已经很好了，只是那个风光发达的梦想还是那么的模糊和遥远。看着杜月笙能吃苦耐劳，为人又乖巧，老板开始派杜月笙做一些跑街的工作，其实也就是到些大水果行或者是码头提提货到小摊店送送货的一些粗活。杜月笙由此一点点的见识到了真正的十六铺十六步，那是何等藏污纳垢的地方，各路人马都有。你说这一小少年跑街被人偷、被人抢，被人敲诈，这些事难免会发生。那回去之后呢，自然也会被老板是一顿打骂，杜月笙统统的忍气吞声，照单全收。只是杜月笙觉得这个挨骂受气的小学徒实在是太憋屈了，什么时候才能出人头地呢？
