《情书》是一部经典的纯爱电影，电影开头是一个躺在雪地上的女人的特写，这个女人就是男主人公的未婚妻渡边博子。她安静的躺在雪地里就像是没有了生命，后来她突然大口的喘气，原来她是屏住了呼吸。这一天男主人公藤井树的忌日，祭奠仪式结束后，她回到家里，在男主的遗物中找到一本他在国中时期的毕业纪念册。她在这本相册中找到了藤井树以前的住址，最后按照这个地址写了一份寄往天国的情书，但是没想到的是，本是对已经不存在的人宣泄自己的思念，却意外地收到了回信。
收到信后，她并没有感到恐慌，甚至有些欣喜，天真的以为这就是男主给他的回信。后来她又与这位“藤井树”有了几次书信联系，发现这位藤井树是男主以前在国中时期同名的同学，随后博子在男主的相册中找到了一个长得和自己很像的女孩子。也许是克制不住自己的思念，便让女藤井树告诉她一些关于男主在国中时期的事情。藤井树在信中说：“童年的回忆，只要和男藤井树有关的，大多是不愉快的。”后来随着记忆的展开，女主藤井树发现原来男主是爱自己。只不过，这份爱表达的太过含蓄，当时年幼的自己始终没有领会。
那个穿着制服在微风吹起的白色窗帘边认真看书的男孩子一直存在女主的脑海，她记得男藤井树总是喜欢借一些不太受欢迎的书，并且归还时在每张借记卡上写上自己的名字。她还记得她和男主拿错试卷，在男藤井树的自行车旁边一直等到天黑，转动自行车的轮胎帮男主照明，两人就这样静静的待着。其实她不知道的是男主故意借很多没人看的书，只为了在借记卡的第一个位置写上她的名字。为了多和她待一会儿，故意说看不清，让她转动自行车轮胎手动发电，然后慢慢的看卷子。
随着女藤井树的回忆，博子渐渐发现当年的一见钟情，只不过是因为她长得像女藤井树。最后她在男主母亲面前大哭起来，她哭着说我不能原谅他，其实她早就原谅了他。她对着男主出事的那座雪山大喊：“你好吗？我很好！”喊出了自己对男主的思念，也是对自己的救赎。
电影的结尾，一群女主的学妹找到女主，并且将当年藤井树夹在那本《追忆似水年华》的借记卡交给她，她发现那张借记卡的背面是她的侧面素描。藤井树没有说话，只是努力忍住眼泪，将那副素描装在兜里，但她却忘记她最爱的这件围裙没有兜。
