Organic Letters期刊中名校科研成果一览

碳氢数科的科研动态旨在解说当前最热门、最新的期刊内容,我们主要关注有机化学领域,深入探讨物质合成及相关研究的历程与发展。通过每周科研,为您提供有价值的信息和深入的洞察力,帮助您更好地了解有机及其相关领域的发展方向和未来趋势。

01 烷基卤化物的镍催化光氧化还原烯基化

期刊:Organic Letters

单位:里昂第一大学

作者:Tingjun Hu, Camille Beluze, Vincent Fagué, Oho Eliantine Kambire, Didier Bouyssi, Nuno Monteiro, Abderrahmane Amgoune

原文篇名:Nickel-Catalyzed Photoredox Allenylation of Alkyl Halides

我们报道了一种用于炔丙基碳酸酯和非活性烷基溴的双 Ni/光氧化还原催化的交叉偶联方法,有助于在温和和实际条件下合成各种取代的丙烯。从机制上讲,该反应通过在 Ni(I) 处通过 SN2′ 氧化加成将 Ni 催化的炔丙基亲电试剂活化与硅烷基自由基通过卤素原子转移诱导的烷基卤化物活化相结合。该方法提供了一种将烯丙基引入复杂卤化脂肪族分子的温和方法,为衍生化提供了更多机会。

02 以 CaC2 为乙炔源,通过钴催化的 C-H 键官能化合成 3-苯氮卓类药物

期刊:Organic Letters

单位:拉脱维亚有机合成研究所

作者:Aleksandrs Cizikovs, Paula A. Zagorska, Liene Grigorjeva

原文篇名:Synthesis of 3-Benzazepines via Cobalt-Catalyzed C–H Bond Functionalization with CaC2 as the Acetylene Source

在此,我们报道了一种通过钴催化,吡啶酰胺导向的α -氨基丙烯酸酯C ( sp2 ) - H键官能化合成3 -苯并氮杂卓衍生物的简单方法。该反应以廉价、易处理的固态乙炔源碳化钙为原料,以简单的CoCl2为反应催化剂。观察到优异的官能团耐受性,以良好至出色的产率生成各种取代的3 -苯并氮杂卓衍生物。

03 氮杂邻醌二酮二酯促进氮杂双环[1.1.0]丁烷向功能化氮杂乙胺的菌株释放驱动转化

期刊:Organic Letters

单位:印度国家药物教育研究所

作者:Bandana Singh, Pujan Sasmal, Aaron Taites, Subhadeep Hazra, Jaideep Saha

原文篇名:Aza-ortho-Quinone Methide Promoted Strain-Release-Driven Conversion of Azabicyclo[1.1.0]butanes into Functionalized Azetidines

报道了一种由 HFIP 促进的用原位生成的氮杂邻醌甲化物激活氮杂双环 [1.1.0] 丁烷 (ABB) 的策略。这种统一的激活相对于菌株释放驱动的 N/C3 官能化,具有一种从 ABB 制备官能化氮杂司替丁的新方法。此外,新安装在氮杂乙胺上的基序可以通过 Pd 催化的氢胺化作用锻造成吲哚啉,利用药用相关支架。

04 2-巯基苯并咪唑和α-CF3烯烃中苯并[4,5]咪唑[2,1-b][1,3]噻嗪和α-三氟甲基-β-芳基硫代叔醇的发散合成

期刊:Organic Letters

单位:新疆大学化学化工学院

作者:Bin Wang, Honghe Lin, Ziren Chen, Yonghong Zhang, Fei Xue, Yu Xia, Shaofeng Wu, Weiwei Jin, Chenjiang Liu

原文篇名:Divergent Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazines and α-Trifluoromethyl-β-arylthio Tertiary Alcohols from 2-Mercaptobenzimidazoles and α-CF3 Alkenes

已经开发了一种高效且无金属的方法,用于从 2-巯基咪唑和 α-CF 3 烯烃中分度合成 2-氟-3-芳基-4H-苯并[4,5]咪唑[2,1-b][1,3]噻嗪和 α-三氟甲基-β-芳硫代叔醇。化学选择性受碱或光的良好控制;一系列 2-氟-3-芳基-4H-苯并[4,5]咪唑[2,1-b][1,3]噻嗪通过碱介导的连续 SN2′- 和 SNV 型反应得到。同时,在没有贱、过渡金属和外部光催化剂的情况下,可以通过可见光驱动和电子供体-受体 (EDA) 复合物引发的自由基级联硫醇化/羟基化选择性地获得α-三氟甲基-β-芳硫代叔醇。

05 DMAP催化乙烯基环氧乙烷与活化酮化合物的开环/环加成反应构建1,3-二氧噁环骨架

期刊:Organic Letters

作者:Jiaxin Qu, Tongtong Yang, Xin Zhao, Chentong Sun, Chunhao Yuan, Hongchao Guo, Chang Wang

原文篇名:DMAP Catalyzed Ring-Opening/Cycloaddition of Vinyl Oxiranes with Activated Ketone Compounds to Construct the 1,3-Dioxolane Skeletons

本研究开发了一种 DMAP 催化的乙烯基环氧乙烷与活性酮化合物的 [3 + 2] 环加成反应,得到二氧戊环衍生物,产率中等至优秀。这种方法代表了乙烯基环氧化物的首个路易斯碱 (LB) 催化的开环反应,同时在该领域提供了一种罕见的含氧活性中间体。环加合物的克级制备和简单衍生化突出了该策略的重要合成潜力。

06 基于氧自由基向碳自由基的烯烃光敏化三组分碳酰亚胺化

期刊:Organic Letters

单位:兰州大学化学化工学院

作者:Ai-Lian Wang, Hao-Wen Jiang, Xu-Yan Han, Yong-Chun Luo, Peng-Fei Xu

原文篇名:Photosensitized Three-Component Carboimination of Alkenes Based on the Relay of Oxy Radicals to Carbon Radicals

在这里,我们提出了一种基于碳酸肟的烯烃碳亚胺化的无金属光敏三组分反应。通过光介导的能量转移对碳酸肟进行均解,能够同时产生亚胺自由基和烷氧基羰基氧基自由基。烷氧基羰基氧基和烷氧基自由基可以用作有效的氢原子转移试剂,从烷烃和醛、硅烷和氧化膦中提取氢原子。该策略在温和的反应条件下表现出广泛的官能团耐受性,进一步拓宽了烯烃碳亚胺化的多样性。

07 钯催化去芳构化Heck / C ( Sp2 ) - H活化/脱羧环化C2 -连接的吲哚

期刊:Organic Letters

单位:湖南师范大学化学化工学院

作者:Shuyi Guo, Wenbo Deng, Xiaochang Xiao, Jingru Xia, Xing Yang, Yun Liang, Yuan Yang

原文篇名:Palladium-Catalyzed Dearomative Heck/C(sp2)–H Activation/Decarboxylative Cyclization of C2-Tethered Indoles

到目前为止,钯催化吲哚的去芳构化Heck反应主要限于β - H消除和瞬时烷基Pd (Ⅱ)物种的亲核捕获。在此,我们报道了一种新颖的钯催化的去芳构化Heck / C ( Sp2 ) - H活化/ C2 -吲哚脱羧环化反应。在该反应中,C2 -连接的吲哚脱芳构化形成的烷基Pd ( II )物种不是通过常见的β - H消除或亲核捕获而终止,而是通过C - H活化生成C,C -环钯化合物。后者被α -溴代丙烯酸截获,生成五环和七环稠合吲哚啉。

08 可见光诱导的酮与(杂)芳基卤化物的 α-芳基化反应

期刊:Organic Letters

单位:广州中医药大学中药学院

作者:Chuyun Liang, Shuzhong Wang, Yunhao Xue, Xingyao He, Jialiang Qin, Ruoting Zhan, Bo Liu, Huicai Huang

原文篇名:Visible-Light-Induced α-Arylation of Ketones with (Hetero)aryl Halides

本文介绍了一种烯胺介导的光氧化还原催化的双自由基前体的 C(sp2)–C(sp3) 交叉偶联,用于酮的芳基化。这些反应通过使用吡咯烷使酮底物中的 C(sp3)-H 键官能化而形成烯胺,在温和的反应条件下,酮底物可以顺利转化为具有惰性芳基溴甚至芳基氯化物的α-芳基酮,产率中等至良好。实现了未活化的非环酮和芳基卤化物之间的光催化诱导的 C(sp2)–C(sp3) 交叉偶联,并成功构建了包含各种天然产物和药物分子的多个羰基 α-芳基化主链。

09 碱控化学差异 [4 + 1] 和 [2 + 1]/[4 + 2] 邻氨基查尔酮与 γ-溴巴豆酸盐的环化反应

期刊:Organic Letters

单位:华东师范大学化学与分子工程学院

作者:Mengting Tan, Yunping Zheng, Sen Zhang, Hui Yao, Xin Yan, Xing Zhao, Mingguo Liu, Nianyu Huang, Nengzhong Wang

原文篇名:Base-Controlled Chemodivergent [4 + 1] and [2 + 1]/[4 + 2] Annulations of o-Aminochalcones with γ-Bromocrotonates

控制反应的选择性是合成有机化学中一种非常有吸引力的策略。在此,已经开发了 o-氨基查耳酮和 γ-溴巴豆酸盐之间的高效碱对照化学分歧多米诺反应。在无过渡金属的条件下,通过两种途径获得一系列顺式-2,3-二取代吲哚啉和环丙烷熔融四氢喹啉,底物范围广,产率中等至优秀。值得注意的是,γ-溴巴豆酸盐可以通过调节碱基用作 C1 或 C2 合成子;特别是,γ-溴巴豆酸盐首次用作亲核试剂和亲电试剂以生成环丙烷。

10 [1.1.1]Propellane 的光催化二异芳基化反应用于构建 1,3-二杂芳基双环[1.1.1]戊烷

期刊:Organic Letters

作者:Guoxiang Bao, Yue Wang, Wenhao Xu, Zhihao Yu, Wei Zhou, Jiacheng Li, Longyi Li, Xinpeng Jiang

原文篇名:Photocatalytic Diheteroarylation of [1.1.1]Propellane for the Construction of 1,3-Diheteroaryl Bicyclo[1.1.1]pentanes

在此,我们报道了可见光诱导的 [1.1.1] propellane 合成 1,3-二杂芳基双环 [1.1.1] 戊烷 (BCP) 的反应。在这种方法中,杂芳基自由基通过光催化从杂芳基卤化物中生成,随后添加到 [1.1.1] 推进烷中。然后,原位生成的 BCP 自由基被各种杂环捕获以提供 1,3-二杂芳基 BCP。值得注意的是,这种策略具有无金属、温和的条件并使用廉价的催化剂。[1.1.1] propellane 的二杂芳基化首次可以通过自由基策略实现,从而允许高效合成 1,3-二杂芳基 BCP,在有机化学和药物化学中具有多种应用。


来源:碳氢数科

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