南京大学化学系科研成果亮相《Organic Letters》期刊

碳氢数科的科研动态旨在解说当前最热门、最新的期刊内容,我们主要关注有机化学领域,深入探讨物质合成及相关研究的历程与发展。通过每周科研,为您提供有价值的信息和深入的洞察力,帮助您更好地了解有机及其相关领域的发展方向和未来趋势。

01  Co(III) 催化烯胺酮与恶二唑酮偶联合成咪唑

期刊:Organic Letters

单位:南京大学化学化工学院

作者:Shuaixin Fan, Weiping Wu, Yachun Su, Jin Zhu

原文篇名:Co(III)-Catalyzed Coupling of Enaminones with Oxadiazolones for Imidazole Synthesis

本文报道了与骨架物种形成导向合成的传统智慧相反的附件物种形成导向合成,强调附件的类型、位置和构型变化的最大化。根据这种合成方式建立了 Co(III) 催化方案,用于将烯胺酮和恶二唑酮与咪唑偶联,从而实现附属物的完全位置变化。这意味着反应和结构开发范围的扩大,可以为高效的有机合成提供肥沃的土壤。

02  硫叶立德与双环[1.1.0]丁烷反应合成1,1,3-多官能化环丁烷衍生物

期刊:Organic Letters

单位:杭州城市学院医学院

作者:Jing Wang, Chaowei Xiang , Fang Luo, Linghui Zeng , Jiaan Shao

原文篇名:Synthesis of 1,1,3-Polyfunctionalized Cyclobutane Derivatives from the Reaction of Sulfur Ylides with Bicyclo[1.1.0]butanes

1,1,3-多官能化环丁烷衍生物由硫叶立德和双环[1.1.0]丁烷(BCB)合成。该方案在温和的反应条件下进行,无需催化剂,通常可以产生中等至良好产率的具有结构多样性的顺式加成衍生物。还提出了一种意想不到的分子内重排机制。

03  芳烃促进硫代酰胺的脱氢硫化:获得腈和二芳基硫醚

期刊:Organic Letters

单位:石河子大学化学化工学院

作者:Cuicui Liu, Zhihua Cai , Jinyun Luo , Leifang Wu, Lin He

原文篇名:Arynes Promoted Dehydrosulfurization of Thioamides: Access to Nitriles and Diaryl Sulfides

提出了芳基促进的硫代酰胺脱氢硫化反应以一锅方式生成腈和二芳基硫醚。芳香族、杂芳香族和脂肪族天然产物以及药物衍生的腈和二芳基硫醚的收率良好至优异。特别是,硒酰胺也是一种合适的底物,并以高产率产生二芳基硒化物和腈。D-标记实验表明硫代酰胺的质子转移至二芳基硫醚。

04  苝二酰亚胺包埋的手性碳卟啉

期刊:Organic Letters

单位:三峡大学材料与化学工程学院

作者:Hua-Xi He, He-Ye Zhou, Yu-Hua Wang, Tao Qin, Bin Liu

原文篇名:Perylene Diimide-Embedded Chiral Carbaporphyrin

在此,本文报道了一种包含苝二酰亚胺(PDI)和二吡咯甲烷单元的新型碳卟啉的合成。PDI 亚基的扭曲平面使卡卟啉具有有趣的构象手性和稳定的手性光学性质。实验和理论研究都表明,独特的性质源于刚性共轭的大环结构和缩短的发色团间距离。这项工作成功地将 PDI 整合到碳卟啉中,从而扩大了它们的结构多样性和功能潜力。

05  吡啶基鏻盐与亚磺酸盐在水介质中磺酰化,通过 C-P 键断裂合成 4-吡啶基砜

期刊:Organic Letters

单位:南京工业大学化学与分子工程学院

作者:Bo-Jie Huo, Wen-Wen Wang, Yi-Jie Huang, Zhi-Liang Shen

原文篇名:Sulfonylation of Pyridyl Phosphonium Salts with Sulfinate Salts in Aqueous Media for the Synthesis of 4-Pyridyl Sulfones via C–P Bond Cleavage

已经开发了Na2S2O8引发的吡啶基鏻盐与亚磺酸盐在水介质中的磺酰化反应,以便于获得4-吡啶基砜。该反应采用吡啶基鏻盐作为有效的吡啶化试剂,通过 C-P 键活化,表现出广泛的底物通用性和良好的官能团相容性。此外,还可以成功实现药物活性复合分子(如氯雷他定、比沙可啶)的放大合成和后期修饰。

06  通过协同单电子转移和卤素原子转移过程对甘氨酸衍生物进行烷基化

期刊:Organic Letters

单位:西北师范大学化学化工学院

作者:Peng Kong , Youwan Ye , Xin Zhang, Xiazhen Bao, Congde Huo

原文篇名:Alkylation of Glycine Derivatives through a Synergistic Single-Electron Transfer and Halogen-Atom Transfer Process

在这里,本文提出了一种形成 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键的通用方法,从而能够合成一系列天然和非天然氨基酸。该方法利用容易获得的甘氨酸衍生物和烷基碘,结合单电子转移和卤素原子转移过程。在短肽甘氨酸残基的后期位点选择性修饰中,进一步强调了这一经济和氧化还原经济 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键形成步骤的效用。

07  通过催化不对称氮杂-Piancatelli重排立体选择性获得螺异吲哚酮支架

期刊:Organic Letters

单位:重庆大学化学化工学院

作者:Ling Yu , Yurong Tang , Xukun Nie , Yunfei Cai

原文篇名:Stereoselective Access to Spiro-isoindolinone Scaffolds via Catalytic Asymmetric aza-Piancatelli Rearrangement

文章开发了手性布朗斯台德酸催化的 3-呋喃基-3-羟基异吲哚啉酮与苯胺的不对称氮杂-Piancatelli 重排,即使在低催化剂负载量下,也能以高产率构建手性螺环戊烯酮-异吲哚啉酮,并具有优异的非对映和对映选择性0.5摩尔%。

08  通过电化学继电器环化构建稠合七元碳环

期刊:Organic Letters

单位:浙江师范大学化学与材料科学学院

作者:Wenjing Ma, Yanwei Wang , Chunhang Zhao, Yan Zhang

原文篇名:Fused Seven-Membered Carbocycle Construction through Electrochemical Relay Cyclization

七元碳环经常与相关的生物活性相关,在自然界和药物中的数量不断增加。1, n-烯炔类底物的自由基级联加成是合成这种具有结构多样性和复杂性的有价值骨架的最重要和最有效的策略之一。在此,我们描述了由邻乙炔基取代的联芳基和含叔 C(sp 3 )–H 的反应物通过电氧化自由基介导合成二苯并环庚烷。原位生成的碳自由基在炔基部分上进行化学和区域选择性加成,引发所需的级联反应,从而形成三个新的 C-C 键。该方法为轻松组装包含 6-7-5 系统的各种多环产物提供了一种经济的方法。这种绿色策略在二茂铁介导的电化学氧化条件下具有良好的底物范围、温和的条件和高效率。

09  非典型安古环素的生物合成揭示了黄素蛋白单加氧酶催化的新环重排反应

期刊:Organic Letters

单位:中国海洋大学药学院

作者:Xiao Xu , Yimin Chang, Yinghan Chen, Luning Zhou ,Dehai Li

原文篇名:Biosynthesis of Atypical Angucyclines Unveils New Ring Rearrangement Reactions Catalyzed by Flavoprotein Monooxygenases

通过 II 型聚酮化合物生物合成基因簇的异源表达,发现了六种新的安古环素结构,包括螺环素 A ( 1 )(含有不寻常的 oxaspiro[5.5]十一烷结构)及其环 A 裂解产物螺环素 B ( 2 )从海洋放线菌菌株链霉菌中捕获。HDN155000。三种黄素蛋白单加氧酶被证实负责化合物12生物合成中的氧化碳骨架重排。获得的化合物对不同类型的癌细胞表现出有希望的细胞毒性。

10  Cu 促进的炔基锍盐与二芳基膦的发散性膦化反应

期刊:Organic Letters

单位:杭州师范大学材料与化学与化工学院

作者:Jinghui Sun , Hao Tong , Yifei Yan , Zhiwei Huang , Xuanxuan Chen , Yinhua Huang

原文篇名:Cu-Promoted Divergent Phosphination of Alkynylsulfonium Salts with Diarylphosphines

据报道,一种有效的铜促进的炔基锍盐1与仲二芳基膦2的发散膦化反应在温和条件下耐受多种官能团。使用过量的炔基二苯并噻吩鎓盐( 1 / 2 > 1,摩尔比)使得次膦化能够通过 C(sp)-P 交叉偶联以良好到高的产率提供炔基单膦产物,而使用过量的仲二芳基膦( 1 / 2 < 0.5,摩尔比)通过连续立体选择性双膦化产生顺式乙烯基双膦产物。


来源:碳氢数科

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