杜月笙刚到上海时的水果行有个师兄叫王国生对。在杜月笙再次回到大上海的时候他已经自己开了一个水果行，叫潘元胜，此时正缺人手。王国生知道杜月笙他是个机灵人，看他依旧是穷困潦倒，于是就拉他入行，帮自己打理打理。善良宽厚的王国生给杜月笙的待遇是很不错的。比起之前那种苦不堪言的生活，杜月笙那是相当的满足，摸摸薄薄的肚皮，这杜月笙时常是偷着乐哈，悄悄的告诉自己一定要好好的干，保住这一暖饭足的安稳日子，更要报答王国生的恩情。如果杜月笙始终保持着良好的心态，满足于这种安稳的日子，安安份份的干下去，若干年之后，他或许也会有自己的水果行，上海滩就会多一位精明能干的水果商，但是命运不允许他这么平淡。
在十六铺，杜月笙没有一个亲人，没有任何的依靠，所以他不仅懂得珍惜友情的温暖，更懂得多个朋友多条路的道理，但凡对他有点帮助的人，他总是找个机会一定要回报。虽然总是穷困潦倒，可是一有点小钱儿，他就会招呼他的穷兄弟们去吃顿饱饭。所以在杜月笙来到十六铺的几年当中，他结识了不少的朋友，长期为生存苦苦挣扎，独自面对各种人，杜月笙已经学会了去。体察人情世故，他也练就了比较敏感的判断力，加上早年又当过高桥镇瘪三的小头头，杜月笙总是显得比同伴们要成熟和机制。在些小混混遇到什么矛盾的事情的时候，杜月笙也总是能够直接抓住要害，调节双方把事情摆平了。于是乎，在以后遇到这些事情的时候，小混混总是喜欢找杜月笙来说理说理，久而久之也就有了笙哥这个称号。
杜月笙还是很享受这种当大哥的感觉，但是他的这些朋友基本都是混迹于十六铺的流浪汉、小瘪三和小混混，这些流离失所无人管教的孩子，为了生存下去，常常不得不去乞讨敲诈。偷盗抢劫本来就没有多少是非善恶观念，再加上这旧上海他又是一个充满欲望和罪恶，崇尚金钱的大染缸，更让他们分不清黑白对错。他们虽然也羡慕杜月笙线的安稳的生活，但是也并没有觉得有多么的了不得。大把的金钱前呼后拥，吃喝享乐，肆意嫖赌，那才叫畅快。
所以他们理想的不是做一个安分守己的水果商，而是做一个可以对众人吆三喝四，微微作服，雄霸一方的霸主英雄。
赌博对于杜月笙这个资深赌徒来说，吸引力更是不言而喻。所以当着小伙伴们开始说着赌博的时候，杜月笙那是蠢蠢欲动啊，可是一想起现在难得的安稳生活和王国生的知遇之恩，他犹豫了，他很怕自己丢掉这饭碗，失去来之不易的温饱。生活愧对困境当中帮衬他的王国生。杜月笙强按着内心的冲动回绝了小伙伴。这几次游说不成，同伴们就开始笑他啊。对于这帮朋友的友情，杜月笙是非常珍惜的，在白眼和嫌弃当中长大的，他也非常在乎在他们当中的那点声望和月笙歌的地位。杜月笙看着同伴们轻视的眼神儿，脑子一热，去就去嘛，有什么了不起的，而这一步对于杜月笙来说意义深远。从此杜月笙往属于他的道路上一步一步的越走越远了。杜月笙过上了一种典型的流氓生活，他从一个无意间走上流氓道路的少年，变成了一个有意识的向流氓道路靠拢的成年流氓。
在杜月笙转战于各个堵摊堵棚的时候啊，认识了一个绰号叫套千子福生的人，这个人大名儿叫陈世昌。早年一手挽着篮子一手抱着股千子在小东门一带摆摊涉赌，后来黑混出点小名堂，开了一个稍大点儿的赌场，成了一个小有势力的流氓。
杜月笙开始尝试他的赌场，陈世昌对乖巧机灵的杜月笙，那也是挺喜欢的，这两个人很快就熟了起来。有一天一个叫袁珊宝的朋友有点神秘的对杜月笙说，月笙，你知道吗？那个套千子福生是青帮的人，听到青帮两个字，杜月笙睁大了眼睛，想起了在十六铺摸爬滚打的这几年，提着货送的货常常被人抢，卖给莱阳梨还要被人强收保护费，交不出，那就是一顿暴打。再想想和其他的小混混争地盘抢生意，更是不知道受了多少气，吃了多少，会挨了多少打，说了这么多委屈。这杜月笙无时无刻的在想，我也得有个靠山，也得有个人照着，只是不知道该去哪儿找靠山？哪里找到这位高人？原来门路就在脚下，高人就在眼前，杜月笙感到非常的兴奋，他就是想要成为青帮的一员。
那么杜月笙能够顺利的加入青帮吗？青帮又将如何接纳这个小混混呢？
